Пиретроидные пестициды обладают сильными хиральными характеристиками и часто состоят из нескольких хиральных энантиомеров. Хотя эти энантиомеры обладают идентичными физико-химическими свойствами, они проявляют различную инсектицидную активность, биотоксичность и уровень остатков в окружающей среде. Примеры включают циперметрин,Бета-циперметрин, Альфа-Циперметрин, иЛямбда-цигалотрин.
Циперметрин:
Циперметрин, наиболее широко используемый пиретроидный пестицид, имеет в своей молекулярной структуре три хиральных центра и восемь энантиомеров. Биологическая активность и токсичность различных энантиомеров значительно различаются.
Циперметрин состоит из восьми оптических изомеров, образующих четыре рацемические пары. Различные изомеры циперметрина демонстрируют значительные различия в инсектицидной эффективности и скорости фотолиза. Их инсектицидная активность, от самой сильной к самой слабой, следующая: цис-, транс- и цис-транс-циперметрин.
Из восьми изомеров циперметрина по два из четырех транс- и четырех цис-изомеров являются очень эффективными.
Однако использование одного сильнодействующего изомера циперметрина в качестве инсектицида не только значительно усиливает его инсектицидную активность, но также снижает токсичность для не-нецелевых организмов и неблагоприятное воздействие на окружающую среду. Поэтому были разработаны бета-циперметрин и альфа-циперметрин:
Альфа-циперметрин
Альфа-циперметрин также известен как -циперметрин. Он отделяет два неэффективных или неэффективных изомера от смеси четырех цис-изомеров, в результате чего получается смесь, содержащая только два высокоэффективных цис-изомера в соотношении 1:1.
Альфа-циперметрин обладает вдвое большей инсектицидной активностью, чем циперметрин.
Бета-циперметрин
Бета-циперметрин, также известный как высокоэффективный цис-трансциперметрин, представляет собой смесь неэффективных изомеров восьми-технических изомеров промышленного циперметрина. Это достигается путем каталитической изомеризации неэффективных изомеров технической формы циперметрина в высокоэффективные изомеры. В результате образуется рацемическая смесь высокоэффективных цис- и транс-изомеров, т.е. четырех изомеров с соотношением цис:транс примерно 40:60 или 2:3.
Бета-циперметрин обладает теми же инсектицидными свойствами, что и циперметрин, но его инсектицидная активность примерно в два раза выше.
Бета-циперметрин значительно менее токсичен для людей и животных, а его токсичность для санитарных вредителей равна или превышает токсичность альфа-циперметрина, что дает определенные преимущества в борьбе с санитарными вредителями.
Краткое содержание:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>циперметрин.
Однако бета-циперметрин демонстрирует более высокую эффективность в борьбе с санитарными вредителями по сравнению с двумя другими.
